虽然说陶谦死了以后，有张昭等人对之哀悼一番说什么“君侯将军，膺秉懿德，允武允文，守以稳仁，遗爱于民”，最后例行公事的来个呜呼哀哉之类的词汇，但是这种悼词是做不得数的，只要你有钱有权，哪怕是一个杀人如麻的大佬也会被描绘成一个济世救民的观世音。张昭们改得了悼词，但是篡改不了历史，正史里面记录的陶谦行径只有斑斑劣迹和龌龊。
陶谦是丹阳人，正所谓人杰地灵啊，什么地出什么人，陶谦在这里出生成长，虽然一度是“少好学，为诸生，仕州郡，举茂才”，走的是四平八稳，但是生逢乱世，很快就露出了自己狰狞面目，“丹阳山险，民多果劲，好武习战，高尚气力，精兵之地”，也就是说丹阳是一个尚武的地方，尤其是到了乱世，这里出来了不少兵痞和亡命之徒，后来陶谦的看家老本三国特种部队——丹阳兵，就是这里的“精华”，打仗狠，打老百姓也狠，纪律及其差劲，和从黄巾军里面改变出来的青州兵有的一拼，说的好听一些，这些是职业军人（技术上讲），你说陶谦在这里长大能不受点熏陶？
一开始陶谦还干过幽州刺史，跑到西边和韩遂打过仗，徐州黄巾军暴动，朝廷这才把陶谦调了过来当徐州刺史。
黄巾余党嘛，一群乌合之众，只有刘岱这样的废物才不是他们的对手，很快就把这群乱民给摆平了，军事过硬，陶谦在政治上也是很滑头，不管结果和过程怎么样，讨董联盟是弄得很热闹，有把刷子的都参加了，没有刷子的刘备也混进了革命队伍，如果还记得前面列举的大名单的话就会发现堂堂徐州刺史根本就没有参与，不光是这样，后来汉献帝迁都长安以后，“四方断绝”，唯有陶谦继续加强联系，缴纳贡献，成了当时的模范纳税大户。
好处？太显而易见了，当时的保皇党多少啊，很快的，陶谦“迁东安将军，徐州牧，封溧阳侯”，风光的可以了，前面也讲了，徐州是个好地方，作为一个交通要道和军事经济重镇，“百姓殷盛，穀米封瞻”，汉末以来又没有参与什么大的战争，顶多也就是暴动而已，所以经济结构没有遭到严重的破坏，社会也是比较稳定，所以呢，“流民多归之”。
但是这些是陶谦到任之前的景象，将熊熊一窝啊，一个畜生当了徐州牧，徐州没有毁到外人的手里，反而被自己的父母官给糟践了，由于陶谦亲小人远贤臣，仅仅几年时间，徐州“刑政失和，良善多被其害，由是渐乱”。
这还不算是最过分的，作为地方大员你得保一方平安吧？下邳的阙宣叛乱，自称为天子，这可是大逆不道了，发生在你的治下，剿杀那是义不容辞的职责，陶谦呢？和他“合纵寇钞”，居然和叛党同流合污欺负老百姓，最后又玩了一出黑吃黑的好戏，“杀宣，并其众”，由此可见，陶谦也不是什么好鸟，而且还很阴险，早就看上了阙宣的部队，就玩阴的，先假装合作，麻痹他，然后再一举拿下，两不耽误啊。
陶谦这种不咋地的人品在之前就已经有所体现了，早年跟随司空张温征讨韩遂的叛乱的时候，就和上司发生龌龊，本来人家对他挺好，但是陶谦就是看不顺眼，心里不服，甚至有一次喝酒的时候当众羞辱上司，结果一怒之下张温要把他撵到边疆去，有人在一旁劝阻，说陶谦怎么也是一个人物，因为酒桌上的一点事就把人家撇到不毛之地，外人不了解内情，会以为您小肚鸡肠啊，到时候谁还跟你混？算了吧。张温听劝，就派人叫陶谦回来。那个人又跑到陶谦那里和稀泥，说：陶谦，这事完全是你自己找的，谁让你羞辱上级？而且这个上级还是位列三公，今天饶了你就烧高香去吧，到时候态度好点！
本来陶谦已经是答应了，但是见了面以后又开始犯病了，说什么我是谢朝廷，干你屁事？！好在张温大人不计小人过，为了证明自己宰相肚里撑船，打个哈哈就过去了，否则，这种卑劣的性格，没有道理的发飙真的会导致陶谦仕途上的不顺啊。
陶谦的低能还有个体现就是不自量力，虽说有两把刷子，底子也挺夯实，但是和袁绍们还有曹操们相比，火候还是差点，随后的嚣张就为自己和徐州引来了杀身之祸，不过这个老家伙总是运气不错，一到了自作孽的时候就可以被人拉一把，但是这不能改变他在政治抉择上的看走了眼。
在董卓这个共同的敌人消失，皇帝沦入李傕等人的手中以后，陶谦也不再当什么纳税大户了，开始光明正大的加入军阀混战阵营，这样一来，摆脱中立身份的徐州就不可避免的沦陷于战火当中了，其实按照当时的战局，想独善其身的话是不太可能的，偏偏陶谦的运气不是很好，选错了战略同盟，结果一再陷入被动挨打的局面当中。
当时的阵营前面已经讲了，袁绍—曹操—刘表VS袁术—公孙瓒—孙坚，其中后者相对而言表现的比较强势一些，有点咄咄逼人，这也是陶谦选择加入后者的一个重要原因（只是看的不是很长远，没有估值二者的潜力和升值空间），另外一个重要原因就是他和刘备一样，都和公孙瓒有点关系，刘备是他的校友，陶谦却是公孙瓒的老上级：当年当幽州刺史的时候，公孙瓒当着辽东属国长史，后来又都跟着张温参加了讨伐边章、韩遂的战斗，应该是私交不错了，感情和实力的相对照，促使了陶谦加入了抗击袁绍的阵营。
由此一段噩梦就开始了，谁都没有想到公孙瓒输得这么突然，刘备又是完全指不上，而这边的陶谦又在曹操身上吃了不少亏。
第一次的陶谦—曹操的对决，陶谦输得那叫一个惨啊，初平四年，曹操发动了对陶谦的战争，拿下了徐州地界十几座城池，在核心地带彭城与陶谦的主力军队展开了对决，引以为豪的丹阳兵碰上了更狠的角色，伤亡万人以上，“泗水为之不流”，尸体已经把河道给堵上了，幸亏曹操的粮草不够，撤了军队，这才逃过一劫。
而第二次发生在兴平元年的战争，则是多了一个因素：曹操父亲的死亡。
究竟是陶谦真的干了还是曹操有意拿这个作为发动战争的借口呢？不管怎么样，第一次的失败再加上一些其他的因素，让陶谦在面对这次战争的时候处境更加不利了，这就是自身联盟的裂变。