第一次对决失败以后，陶谦的尴尬原因有2个，一是对手不仅没有消亡，反而实力空前增长，袁绍真正的掌握了冀州，曹操也在和自己的战争中尝到了甜头，开始虎视眈眈起来，公孙瓒呢？消沉的跑到了幽州当起来缩头乌龟，刘备？以前是个添头，现在还是一个添头。

另外一个原因就是更加恶心了，那就是内部的所谓“联盟”也开始分崩离析了，表面还是铁板一块，其实逐渐走到了对立面上去，如果不是自己死的早一点，开打那也是迟早的事情了。这主要是袁术和孙氏一党造成的。

被曹操扁的不止是陶谦，还有袁术，这厮连战连败，跑到九江以后，杀死了当时的扬州太守陈温，自己当起了老大，而后就打起了徐州的主意，下邳的陈珪和他一样都是公族子孙，小的时候有来往，所以就想拉拢他，摆明了是和陶谦抢人抢地盘啊。

另一个和陶老爷子作对的就是孙策，老爸孙坚飞来横祸被黄祖搞定的时候，孙策在外面谋求发展，哪里呢？就是徐州广陵。

小霸王不是等闲之辈，野心不小，一直注重交结名士，自己的年轻气盛和垂垂老矣的陶谦形成了鲜明的对比，连广陵名士张纮也成了他的知己，当然了，后来的股肱之臣张昭也是其中的一员，当初陶谦费尽周折也没有挖出来的人物，这分明是反客为主嘛，陶谦的眼里岂容孙策造次，趁着自己还占据主动的时候把孙策扼杀在摇篮里，但是毕竟还是名义上的同盟嘛，所以只是撵走，让他到袁术那里过着寄人篱下的生活去了。

和袁术、孙策有了很深的隔阂，而公孙瓒离得太远，刘备又指不上，弄得陶谦此时就像是一个孤家寡人，为了不至于腹背受敌，只好改变立场，力图修复和袁绍、曹操之间的关系。正好，曹操的老爸曹嵩躲避在琅琊，而琅琊呢？正好是陶谦的势力范围，要不怎么说陶谦也是一个滑头嘛，曹操和自己打得面红耳赤也没有动他老爸一根汗毛，现如今曹操也有把自己老爸给接回来的意思，那么也就千载难逢的有了一个讨好曹操的机会。

但是虽然说出发点是好的，具体操作的时候却是出了一点意外，喝凉水塞牙缝的事情被陶谦赶上了，你说你弄巧成拙干啥呢？人家曹操已经派人迎接了，你就看着就行了，非得派人护送一下，这个画蛇添足的讨好举动终于为徐州带来了一场劫难，只是《三国志》、《后汉书》、《世语》、《吴书》对这一事件记载的不同为之披上了一层神秘面纱，一时间，曹操和陶谦究竟是谁龌龊还真是有点说不清楚了。